새로운 C-P화합물의 제조와 연결한 기기분석 방법은 포스폰지질 확인과 인간의 뇌 속에 존재하는 AEPn의 확인에 이어 새로운 형태의 포스폰지질의 확인에도 사용되고 있다. 자연이 생리활성을 가진 C-P화합물을 생성하는 이유를 밝혀냄으로써 생명과정의 의문점을 이해하는 데 많은 정보를 제공받을 수 있을 것으로 확신한다.
책머리에 = 5제1장 서론 = 17 1.1 서론 = 17 1.2 역사적 고찰 = 18 참고문헌 = 22제2장 포스폰 산 및 포스핀 산 = 27 2.1 명명법 = 27 2.2 물리 화학적 성질 = 33 2.2.1 용해도와 녹는점 = 33 2.2.2 산 해리 상수 = 33 2.3 화학적 특성 = 36 2.3.1 C-P결합의 안정도 = 36 2.3.2 포스포노 기 = 38 2.3.3 아미노 기 = 39 참고문헌 = 43제3장 C-P화합물 합성 = 51 3.1 천연 C-P화합물의 특성 및 합성 = 51 3.1.1 2-아미노에틸포스폰 산 = 55 3.1.2 2-아미노-3-포스포노프로피온 산 = 67 3.1.3 2-(N-메틸아미노)에틸포스폰 산, 2-(N,N-디메틸아미노)에틸포스폰 산 그리고 2-(N,N,N-트리메틸아미노)에틸포스폰 산 = 69 3.1.4 1-히드록시-2-아미노에틸포스폰 산 = 73 3.1.5 포스포노아세트알데히드 = 74 3.1.6 포스포마이신(1,2-에폭시프로필포스폰 산) = 76 3.1.7 포스피노트리신(2-아미노-4-메틸포스피노부틸 산) = 79 3.1.8 3-(N-아세틸-N-히드록시아미노)프로필포스폰 산 그리고 관련 포스폰 산 = 81 3.1.9 포스포노피루브 산 = 84 3.1.10 플럼베마이신(2-아미노-5-포스포노-3-펜테노 산) = 85 3.1.11 C-P-H화합물, MP-101, MP-103, MP-104 그리고 MP-105 = 86 3.1.12 포스포노클로린 = 87 3.1.13 포스파지노마이신 = 87 3.2 필수 아미노산의 포스폰 산 유사체 합성 = 91 3.2.1 1-아미노알킬포스폰 산의 합성 = 91 3.2.2 β-아미노알킬포스폰 산의 합성 = 106 3.2.3 N-(포스포노아세틸)-L-아스파트 산(PALA)의 합성 = 107 3.2.4 포스포노 펩티드의 합성 = 110 3.2.5 아미노디포스폰 산의 합성 = 111 3.3 아미노포스폰 산을 함유한 유도체 합성 = 115 3.3.1 1-아미노알킬포스폰 산과 그 유도체(1) = 115 3.3.2 1-아미노알킬포스폰 산과 그 유도체(2) = 115 3.3.3 아미노알킬포스폰 산을 가지는 디펩티드 = 116 3.3.4 아미노벤질포스폰 산을 포함하는 펩티드 = 117 3.3.5 아미노벤질포스폰 산의 광화학적 분할과 합성 = 117 3.3.6 2-아미노에틸포스폰 산을 포함한 광학활성 포스포노-펩티드 = 118 3.3.7 β-포스포노알라닌을 포함하는 디펩티드 = 118 3.3.8 DL-1-아미노벤질포스폰 산을 함유하는 펜타펩티드 = 119 3.3.9 O,O\’-디에틸 DL-1-아미노벤질포스포네이트와 그의 유도체들을 포함하는 P-아세트아미노벤젠술폰아미드 = 120 3.3.10 아미노벤질포스폰 산과 아미노페니실란 산을 함유한 포스폰아미드 = 120 3.3.11 BH₃를 이용한 아미노포스폰 산의 새로운 합성 = 122 3.3.12 TMS-CN을 이용한 2-아미노-3-포스포노프로피온 산의 새로운 합성 = 122 3.3.13 광학활성 2-아미드-3-포스포노프로피온 산을 포함하는 펩티드 = 123 3.3.14 포스포노아미드 결합을 갖는 2-아미노-3-포스포노프로피온 산의 펩티드 = 123 3.4 광학활성을 가진 1-아미노알킬포스폰 산의 합성 = 124 3.4.1 C=N 이중결합에 P-H기의 첨가반응 = 125 3.4.2 알디민에 트리스(트리메틸실릴)포스파이트를 첨가반응 = 127 3.4.3 R-(+) 또는 S-(-)-1- 페닐에틸아민에서 얻어진 광학활성을 가진 우레아를 벤즈알데히드 / 트리에틸포스파이트와 치환반응 = 128 3.4.4 촉매를 동반한 비대칭 수소화 반응 = 128 3.4.5 에텔렌에 N-글리코실-C-디알콕시포스포닐 니트론을 환형 첨가반응(cycloaddition) = 129 3.4.6 N-글리코실 니트론에 디알킬포스파이트를 첨가반응 = 130 3.4.7 광학활성을 가진 1-아미노포스포너스 산의 산화반응 = 132 참고문헌 = 133제4장 포스폰 산과 포스핀 산의 신진대사 = 157 4.1 일반 신진대사 = 157 4.2 C-P결합의 생합성 = 158 4.2.1 초기가정 = 158 4.2.1 전구물질로서의 포스포에놀피루베이트 = 159 4.2.3 항생작용을 가진 C-P화합물의 합성 = 162 4.3 C-P결합의 깨짐 = 164 4.3.1 서론 = 164 4.3.2 전달체계 = 166 4.3.3 전이 아민화반응에 연관된 탈포스폰화 반응 = 167 4.3.4 직접적인 탈포스폰화 반응 = 169 4.4 2-아미노에틸포스폰 산의 메틸화 반응 = 170 참고문헌 = 171제5장 포스폰 산과 포스핀 산의 생리학적 측면 = 177 5.1 서론 = 177 5.2 포스폰 산 에스테르의 유사체 = 178 5.3 카르복실 산의 유사체 = 181 5.4 술폰 산의 유사체 = 185 참고문헌 = 187제6장 생명의 기원으로서의 C-P화합물 = 193 6.1 서론 = 193 6.2 생명의 기원으로서 C-P화합물 = 195 6.3 유기 포스포네이트의 진화를 통한 생명체내 축적 = 198 참고문헌 = 201제7장 포스폰지질 = 203 7.1 서론 = 203 7.2 구조와 명명법 = 205 7.3 추출과 정제방법 = 205 7.3.1 추출 = 206 7.3.2 분리와 정제 = 208 7.4 발생과 정량분포 = 212 7.4.1 일반론 = 212 7.4.2 기관 분포 = 212 7.4.3 Cellular 그리고 subcellular localization = 213 7.4.4 종의 분배 = 213 7.4.5 생리학적 변화 = 216 7.5 지방산과 스핑고신 염기조성 = 219 7.5.1 각 포스폰지질의 지방산 조성 = 219 7.5.2 지방산 조성에 미치는 생리학적 영향 = 222 7.5.3 스핑고신 염기 특이성 = 222 참고문헌 = 225제8장 포스폰지질 합성 = 229 8.1 형태Ⅰ의 포스폰지질 합성 = 233 8.1.1 1, 2-디팔미토일-sn-글리세로(3)(2\’-아미노에틸)포스포네이트 = 233 8.1.2 1-O-옥타데실-2-헥사데카노일-sn-글리세로(3)(2\’-아미노에틸)포스포네이트 = 234 8.1.3 1, 2-디-O-알킬-sn-글리세로(3)(2\’-아미노에틸)포스포네이트 = 234 8.1.4 sn-글리세로(3)(2\’-아미노에틸)포스포네이트 8.1.5 1-아실-에틸렌글리콜(2)(2\’-아미노에틸)포스포네이트 = 235 8.1.6 1, 2-디아실-sn-글리세로(3)(2\’-트리메틸아미노에틸)포스포네이트 = 235 8.1.7 1, 2-디-O-알킬-sn-글리세로(3)(트리메틸아미노에틸)포스포네이트 = 235 8.1.8 sn-글리세로(3)(2\’-트리메틸아미노에틸)포스포네이트 = 236 8.1.9 1-아실-에틸렌글리세롤(2)(2\’-트리메틸아미노에틸)포스포네이트 = 236 8.1.10 1, 2-디아실-sn-글리세로(3)(2\’-메틸아미노에틸)포스포네이트 = 236 8.1.11 sn-글리세로(3)(2\’-메틸아미노에틸)포스포네이트 = 236 8.1.12 1, 2-디-O-알킬-sn-글리세로(3)(2\’-디메틸아미노에틸)포스포네이트 = 236 8.2 형태Ⅱ의 포스폰지질 합성 = 236 8.2.1 1-O-헥사데실-2-옥타데실(디히드록시프로필포스포닐)-2\’-아미노에탄올 = 237 8.2.2 (3, 4-디-O-옥타데콕시브틸포스포닐)-2\’-아미노에탄올 = 237 8.2.3 3, 4-디-O-옥타데콕시부틸포스포닐콜린 = 237 8.2.4 L-세린(±)-[2,3-비스(헥사데실 옥시)-그리고 2,3-비스(팔미토일옥시)프로필]포스포네이트 = 237 8.2.5 L-세린(±)-[3,4-비스(헥사데실 옥시)-그리고 3,4-비스(팔미토일옥시)부틸]포스포네이트 = 237 8.2.6 2, 3-디아실-디히드록시프로필포스폰 산 = 238 8.2.7 2, 3-디-O-알킬-디히드록시프로필포스폰 산 = 238 8.2.8 3, 4-디-O-옥타데콕시부틸포스폰 산 = 238 8.2.9 2-옥타데실레이코실-1-포스폰 산 = 238 8.2.10 2-옥타데실레이코실-1-(2-아미노에틸)포스포네이트 = 238 8.2.11 2-옥타데실레이코실-1-(트리메틸아미노에틸)포스포네이트 = 238 8.3 형태Ⅲ의 포스피노지질의 합성 = 238 8.3.1 3, 4-디-O-옥타데콕시부틸[3\'-(트리메틸암모늄)-에틸]포스파이트 = 238 8.3.2 3, 4-디-O-옥타데콕시부틸[3\'-(트리에틸암모늄)-프로필]포스파이트 = 239 8.4 형태Ⅳ의 스핑고포스폰지질 = 239 8.4.1 세라미드(2-아미노에틸)포스포네이트 = 239 8.4.2 세라미드(트리메틸아미노에틸)포스포네이트 = 240 8.5 형태Ⅴ 여러 가지 화합물의 합성 = 242 8.5.1 1, 3-디포스포노-2-옥시프로판 = 242 8.5.2 2, 3-디포스폰-DL-글리세르 산 = 242 8.5.3 O-(2-아미노에틸)포스포노-DL-세린 = 242 참고문헌 = 242제9장 포스폰지질의 신진대사 = 245 9.1 Tetrahymena에서 글리세로포스폰지질의 생합성 = 245 9.1.1 포스폰지질의 직접적인 생합성 = 245 9.1.2 AEPn의 포스폰지질로의 연합 = 246 9.2 집파리에서 글리세로포스폰지질의 생합성 = 247 9.3 포유류에서 글리세로포스폰지질의 생합성 = 248 9.3.1 외인성 AEPn의 포유류 조직으로의 연합 = 248 9.3.2 CMP-AEPn의 생합성 = 249 9.3.3 CMP-AEPn의 포스폰지질로의 연합 = 249 9.4 스핑고포스폰지질의 생합성 = 250 9.4.1 쌍각조개류에서 CAMPn의 생합성 = 250 9.5 포스폰지질의 분해 = 253 참고문헌 = 253제10장 진핵세포에서 포스폰지질의 생리학적 고찰 = 257 10.1 서론 = 257 10.2 세포내 PnL분포 = 257 10.3 막의 생리화학적 특성 = 260 10.4 막 속 PnL의 가능한 역할 = 262 10.4.1 환경적응에의 역할 = 263 10.4.2 막 흥분 용이성에의 역할 = 267 참고문헌 = 269제11장 단백질, 탄수화물 스테로이드와 연결된 C-P화합물 = 271 11.1 리포포스포노글리칸 = 272 11.2 포스포노글리코프로테인 = 272 11.3 실리아토콜 산 = 275 참고문헌 = 276찾아보기 = 279